On réalise la synthèse de l'acide acéthylsalicylique ( aspirine) par une réaction de m 1 = 20,0 g d'acide salicylique et V 2 = 30 ,0 mL d'anhydride acétique de masse volumique m 2 = 1,00 g/mL. En 1829, un pharmacien français concentre sa préparation et en extrait des cristaux solubles qu'il baptise salicyline (du latin salix). L’aspirine peut être produite par réaction de l’acide salicylique avec l ’acide éthanoïque, appelé aussi acide acétique : Toutefois, le rendement de cette réaction est limité à 8%. Afin de l’augmenter, on a la possibilité de remplacer l’acide éthanoïque par de l’anhydride éthanoïque, plus réactif : Dans une fiole jaugée de 100 mL, on verse 6,0 g d’aspirine obtenue expérimentalement. O. C. acide salicylique + anhydride acétique acide acétylsalicylique (= aspirine) DOC2/ Le mécanisme réactionnel . La réaction de synthèse de l'aspirine est la suivante . A) L’utilisation d’un montage à reflux. M (asp)- m (asp) ≈ 3,6 x 10 – 2 x 180- m (asp) ≈ 6,5 g- Pour cette réaction, le rendement est proche de 1. Etape 5: Purification de l’aspirine La synthèse de l'aspirine Problème. Prélèvement sous hotte aspirante d’anhydride éthanoïque (et d'acide sulfurique concentré) Mise en place de l'erlenmeyer sur la plaque chauffante. Hippocrate conseillait déjà une préparation à partir de l'écorce du saule blanc pour soulager les douleurs et les fièvres. 18. Equation de la réaction modélisant cette transformation: Aspect microscopique des réactions 1. L’aspirine agit efficacement sur trois symptômes majeurs : la douleur, la fièvre et l’inflammation. Quelles interactions permettent d’interpréter son déroulement ? La dernière étape de cette synthèse est la réaction entre l’acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) et l’acide éthanoïque (acide acétique). Synthèse de l’aspirine Synthèse de l’aspirine I. Rechercher les risques que peut présenter leur manipulation et s’organiser en conséquence (rabat IV du livre). ➜ Comment réaliser la synthèse d’un solide tel que l’aspirine ? Est-il possible de synthétiser l’aspirine avec un rendement de 100 % ? Introduire dans un ballon sec 3,0 g d’acide salicylique ainsi que 5,0 mL d’anhydride éthanoïque. De nos jours, l'aspirine utilisée en pharmacopée n'est plus extraite d'une plante mais obtenue par synthèse chimique à partir de phénol (C6H5OH). II-1) Réalisation de la réaction de synthèse. Synthèse de l'aspirine - TPE. On parle d’hémisynthèse de l’aspirine car une des fonctions de l’aspirine -COOH est déjà présente dans un des réactifs, l’acide salicylique. T.P. Publié le 29 janvier 2015 par scphysique. A11c. Prélèvement de l'acide salicylique. Les anhydrides d'acide constituent un famille de composés chimique. Ajouter 60 mL d'eau glacée et mélanger la préparation dans un bain de glace. Synthèse de l’aspirine avec l’anhydride éthanoïque En utilisant l’anhydride d'éthanoïque à la place de l’acide éthanoïque, la réaction d’estérification est rapide et totale. de l’aspirine à faible dose en prévention primaire et secondaire des maladies cardiovasculaires Avec le soutien de la . - Préparer un bain marie, l'eau doit être à 70°C (à contrôler avec un … 5.2.L 'acide sulfurique sert de catalyseur pour la réaction. Préparation de la synthèse de l`aspirine. La dernière étape de sa synthèse, l'acétylation de l'acide salicylique, est d'ailleurs une réaction relativement simple couramment réalisée en travaux pratiques de chimie. Diaporama à consulter: " Principe de la cristallisation" (Laboratoire) Préparation et purification de l'aspir i ne. II- La réaction chimique : Identifier les espèces chimiques mises en jeu La réaction de synthèse de l’aspirine a pour équation : Acide sulfurique : 1. SPIR : pour spirea genre des plantes auxquelles appartient la reine des prés. 3)- Calculer le rendement de la réaction.- Masse théorique d’aspirine que l’on peut obtenir :- m (asp) = n (asp) . Écrire l’équation de la réaction de l’aspirine avec la soude sachant que le groupe ester donne le groupe hydroxyle. La réaction de synthèse de l’aspirine a pour équation : Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide (aspirine) éthanoïque. 1 Synthèse à partir de l'acide salicylique. Modérateur : moderateur. 2-HYDROLYSE BASIQUE D'UN ESTER (Saponification, réaction assez rapide et totale) L'hydrolyse basique d'un ester est la réaction de l'ion hydroxyde HO-avec cet ester. L'équation de la réaction nouspermet d'affirmer que si la réaction était totale (disparition totale du réactiflimitant), on obtiendrait 3,6 10-2mol d'aspirine , soit une masse de 3,6 10-2*180 = 6,48 g . C'est le constituant actif de nombreux produits commerciaux et il fait partie des anti-douleurs en vente libre les plus répandus. L'arome de banane est dû à quoi? I. Généralités sur l’aspirine Il y a 2400 ans, du temps d’Hippocrate, les décoctions de feuilles de saule étaient déjà utilisées pour combattre la fièvre (antipyrétique) et la douleur (analgésique). Lors de ce nouveau TP nous avons été amenés à réaliser la dernière étape de la synthèse industrielle de l'aspirine. Procéder à l’identification grâce au protocole que vous proposerez. Vous travaillerez avec des gants et des lunettes IV. Buts. Mettre l’aspirine à sécher sur un papier filtre 3 Identification de l’asprine Pour identifier l’aspirine, nous allons comparer le produit obtenu avec de l’aspirine du commerce et de l’acide salicylique par CHROMATOGRAPHIE Préparer un peu d’aspirine synthétisée en solution dans l’éthanol . 1.2. TP13 C9 Synthèse de l’aspirine Objectifs : Réaliser une étape de la synthèse de l’aspirine : la réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride acétique ; Purifier le produit obtenu par recristallisation et l’identifier ; L’aspirine est un antipyrétique (qui combat la fièvre) … Agir : Synthétiser des molécules/ Stratégie de la synthèse organique Préparation du TP « Synthèse de l’aspirine » La synthèse de l’aspirine est basée sur une réaction d’estérification, du type : O R OH + HO + H R' R O R' + H2O O 1. Les deux groupes fonctionnels (ou caractéristiques) de l'aspirine sont : aspirine : acide salycilique : L'aspirine peut être obtenue par action de l'acide acétique ou éthanoïque sur le groupe hydroxyle -OH de l'acide salicylique; il s'agit d'une réaction d'estérification, lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester. b) Écrire l'équation de la réaction de synthèse de l’aspirine à partir de l’anhydride éthanoïque et de l’acide salicylique. 2015 22:42 Bonjour, Voilà j'ai beaucoup de mal à finir de répondre aux questions. Dans cette activité expérimentale nous réaliserons la réaction de synthèse de l’aspirine dont l’équation est la suivante : MODE OPERATOIRE. Puis donner la masse molaire de l’aspirine. Donc attention aux muqueuses oculaires et respiratoires. On vérifie dans cette étape la pureté de l’aspirine brute, c’est-à-dire de l’aspirine obtenue directement après la réaction. A) Synthèse chimique Le vrai nom de l'aspirine, comme nous … synthèse de l'aspirine. Etape 4: Contrôle de pureté de l’aspirine brute. indications de l'aspirine (il n'agit pas sur l'agrégation plaquettaire). Soit n o (asp) la quantité d'aspirine présente dans le comprimé étudié. Or 1 ha = 10 (103 m² donc la surface en ha est : = 3,0 ( 104 ha. L’aspirine peut être produite par réaction de l’acide salicylique avec l’acide éthanoïque, appelé aussi acide acétique : Toutefois, le rendement de cette réaction est limité à 8%. On fait ensuite réagir avec l’anhydride éthanoque l’acide salicylique obtenu. 3. 2.1. Cette activation se fait par le transfert d'un proton H+ depuis l'un des deux groupements alcool de l'acide sur d'un des deux carboxyles de l'anhydride. Comme les coefficients stoechiométriques dans la réaction de synthèse de l’aspirine sont de un, l’anhydride est bien en excès par rapport à l’acide salicylique : l’acide salicylique est le réactif limitant. R–COOH + R’OH = R–COOR’ + H2O... Lors de la synthèse de l’aspirine, on utilise comme réactif, en plus de l’acide salicylique, de l’anhydride acétique qui est un anhydride d’acide. 3.Synthèse 4.Cristallisation de l’acide acétylsalicylique 5.Questions diverses 5.1.Écrire la formule de l'aspirine, entourer les fonctions chimiques de la molécule, les nommer. En s’inspirant de la réaction de synthèse de l’aspirine, donner la formule topologique de cette espèce. La réaction est catalysée par les ions H+. 3.1 Chromatographie sur couche mince (CCM) 3.2 Température de fusion; 3.3 Spectre RMN 1 H; 4 Références La ... sauf l’effet antiseptique. L'équation de la réaction de synthèse de l'aspirine est de la forme : a) Déterminer le réactif limitant b) Calculer la masse d'aspirine obtenue si le rendement était de 100 %. Synthèse et identification de l`aspirine. Chapitre V Synthèse et dosage de l'aspirine Leçon I Synthèse d'aspirine obtenue avec un rendement de 100% serait égale à n'. 6 • Comment un caillot sanguin se constitue-t-il? 1.3. Dans notre cas, nous avons réalisé la synthèse de l'aspirine en utilisant de l'anhydre d'acide éthanoïque au lieu d'un acide carboxylique. Nécessité de l’aspirine de synthèse Chaque année, environ quarante mille tonnes d’aspirine sont consommées à travers le monde. La synthèse de l'aspirine Principe: Réaction d'estérification entre acide o-hydroxybenzoïque ( acide salicylique ) et anhydride acétique : C O OH CH3 O O C + C H3 C O OH H+ l'aspirine est donc l'éthanoate d'o-hydroxybenzoyle ( acétate de salicylyle ) Mode opératoire: Synthèse: Introduire 10 g d'acide salicylique sec ( solide blanc ) et 14 ml d'anhydride acétique. Elle fait intervenir l'anhydride éthanoïque et le groupe -OH de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique). Sécher les cristaux entre deux morceaux de papier filtre et peser l’aspirine obtenu en la plaçant dans un verre de montre préalablement pesé. 19. Cet article présente les aspects chimiques de la molécule (structure et synthèse), ainsi que ses effets. L’équation de la réaction est : + + C 2 H 4 O 2 Synthèse de l’aspirine . La réaction de synthèse de l’aspirine a pour équation : Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide (aspirine) éthanoïque. Réaction de l’aspirine (acide acétylsalicylique) avec la soude — Deuxième partie. On prépare l’aspirine par réaction entre l’acide salicylique (acide hydroxy-2-benzoïque, solide blanc toxique) et l’an-hydride acétique (anhydride éthanoïque, liquide très irri- tant et très corrosif). La réaction de synthèse se fait dans un montage de chauffage à reflux, afin d’optimiser la réaction. La synthèse de l’acide acétylsalicylique, principe actif de l’aspirine, peut être réalisée au laboratoire à partir d’acide salicylique et d’anhydride éthanoïque. Synthèse de l’aspirine avec l’anhydride éthanoïque En utilisant l’anhydride d'éthanoïque à la place de l’acide éthanoïque, la réaction d’estérification est rapide et totale. SPIR : pour spirea genre des plantes auxquelles appartient la reine des prés. L’aspirine est synthétisée par une réaction appelée ... En s’aidant de la réaction précédente, compléter l'équation de la réation de synthèse de l’aspirine à partir de l’aide éthanoïque et de l’aide saliylique. ) On ajoute aux deux réactifs quelques millilitres d’acide sulfurique jouant le rôle de catalyseur (le catalyseur accélère la réaction). Observer les pictogrammes des réactifs utilisés (document 4). Documents : L' écorce de saule est connue depuis l' Antiquité pour ses vertus curatives. La synthèse de l'aspirine se fait à partir de l'anhydride acétique et de l'acide salicylique selon la réaction d'équation-bilan : CH3-CO-O-CO-CH3 + HO-C6H4-CO2H -----> CH3CO2-C6H4-CO2H + CH3-CO2H. Tu peux retrouver le mécanisme de l'acylation ici . En voilà le compte-rendu : Protocole : Objectif : Synthétiser de l'aspirine … Donner une des raisons qui font qu'un industriel puise plutôt avoir recours à l'utilisation du composé artificiel. LC10 TP13 paracetamol - tpe physique. L'aspirine est un médicament connu depuis fort longtemps, consommé dans l'antiquité sous forme de décoction de feuilles de saule, et l'un des favoris de l'automédication aujourd'hui. La dernière étape de la synthèse industrielle de l'aspirine est une réaction de ce type. De nos jours, l'aspirine utilisée en pharmacopée n'est plus extraite d'une plante mais obtenue par synthèse chimique à partir de phénol (C6H5OH). Prévoir la géométrie de la molécule autour de l’atome de carbone repéré par un astérisque rouge. ( c) · 2 Synthèse de l’aspirine. 2.1. En 1853, Gerhardt réussit la synthèse de l’acide acétylsalicylique. La dernière étape de cette synthèse est la réaction entre l’acide salicylique et l’acide éthanoïque (acide acétique). Réaliser une étape de la synthèse de l’aspirine : la réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride acétique ; Purifier le produit obtenu par recristallisation et l’identifier. N° 11 de Chimie : Synthèse de l’aspirine Objectif : Réaction entre un anhydride d’acide et un alcool. En s’inspirant de l’équation de la réaction de synthèse de l’aspirine, donnée ci-dessous, écrire la formule topologique de cette espèce minoritaire. Message par paul » mer. 22 avr. Soit la réaction de synthèse de l'aspirine (acide acétylsalicylique) qui consiste à faire réagir de l'acide salicylique avec de l'anhydride acétique en présence d'acide sulfurique. Dans ce TP, on va préparer l’aspirine par réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride acétique : l’aspirine est l’acide acétylsalicylique. T.P. C’est par ce procédé que la synthèse de l’aspirine a été réalisée pour la première fois en 1897 par le chimiste allemand Hoffmann, étymologiquement l’aspirine se définit : A: pour acétylation réaction utilisés lors de la synthèse chimique. On réalise d’abord la synthèse de l’acide salicylique à partir du phénol. TP11 : Synthèse de l’aspirine. Re : Aspirine mécanisme de synthèse Attention : cette réaction se fait la plupart du temps en présence d'acide sulfurique qui catalyse la réaction en activant l'anhydride éthanoïque. Polarisation de liaisons Une liaison covalente entre 2 atomes différents est généralement polarisée. Un saule nécessite une superficie de terre d’environ 20 m2 pour son développement et pourrait fournir 2,6 kg d’aspirine. Cette réaction est une réaction lente et limitée. On ajoute 10 mL d’éthanol pour faciliter la dissolution de l’aspirine, on agite, puis on complète avec de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge et on agite à nouveau. INTRODUCTION L’aspirine (ou acide acétylsalicylique), fait partie de la famille des salicylés. Synthese de l'aspirine equation bilan. Les extraits de saule sont utilisés depuis l’Antiquité pour leurs vertus curatives. synthèse de l'aspirine. La fabrication industrielle de l’aspirine (acide acétylsalicylique) se fait à partir de matières premières de l’industrie chimique : le phénol et l’anhydride éthanoque. 2 - Synthèse de l'aspirine. LGL - Laboratoire de Chimie - option 1BC Synthèse et identification de l’aspirine 1) Objectif On procède à une synthèse, une purification et une identification d’un composé organique connu sous le nom aspirine. On dit que le paracétamol est obtenu via une réaction sélective: à l’aide de cet exemple définir une réaction sélective et un réactif chimiosélectif. SYNTHESE de l’aspirine Stratégies de synthèse en chimie organique La réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride éthanoïque conduit à l’aspirine (acide acétylsalicylique). L'ester (aspirine) est obtenu par réaction entre le groupe hydroxyle -OH porté par l'acide salicylique et l'anhydride éthanoïque. C’est par ce procédé que la synthèse de l’aspirine a été réalisée pour la première fois en 1897 par le chimiste allemand Hoffmann, étymologiquement l’aspirine se définit : A: pour acétylation réaction utilisés lors de la synthèse chimique. L'ibuprofène est un analgésique (anti-douleur) et un anti-inflammatoire au même titre que l'aspirine. La synthèse chimique consiste à préparer un produit à partir de matières premières fournies par l’industrie chimique.La synthèse de l’aspirine est réalisée par réaction entre l’acide salicylique et l'anhydride éthanoïque ( ou acétique) : la réaction est accélérée par les ions H+ provenant d’une solution d’acide sulfurique concentrée. N° 11 de Chimie : Synthèse de l’aspirine Objectif : Réaction entre un anhydride d’acide et un alcool. L'aspirine est un médicament connu depuis fort longtemps, consommé dans l'antiquité sous forme de décoction de feuilles de saule, et l'un des favoris de l'automédication aujourd'hui. (01 point) 2. On réalise la synthèse de l'acide acéthylsalicylique ( aspirine) par une réaction de m 1 = 20,0 g d'acide salicylique et V 2 = 30 ,0 mL d'anhydride acétique de masse volumique m 2 = 1,00 g/mL. 1.1 Avec l'anhydride acétique; 1.2 Avec le chlorure d'acétyle; 2 Purification de l'aspirine; 3 Identification, contrôle de pureté. Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France. À titre d'exemple, la superficie de la ville de Paris couvre 10 500 hectares Aujourd'hui l'aspirine est. * antipyrétique (ou fébrifuge) : fait tomber la fièvre. En effet, comme le réfrigérant est placé à la verticale sur le bord du col du ballon, les vapeurs créées sont condensées dans le réfrigérant et puis retombe dans le ballon. Cette réaction est une réaction lente et limitée. ... Lors de la synthèse de l’aspirine, on utilise comme réactif, en plus de l’acide salicylique, de l’anhydride acétique qui est un anhydride d’acide. Les anhydrides d’acide constituent un famille de composés chimique. II. Le groupe caractéristique anhydride d’acide est : –CO–O–CO de formule générale R–CO–O–CO–R’ Celle-ci se divise elle même en plusieurs étapes que nous avons effectuées au cours de deux séances. Comment expliquer cette réaction de synthèse au niveau microscopique ? Lorsqu’on fait réagir de l’aspirine chauffée à reflux avec un excès de soude, les deux fonctions réagissent. SYNTHÈSE DE L’ASPIRINE. Le mélange chauffe 20 minutes à 55°C. a) Écrire l'équation de la réaction d’estérification à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool. L’aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament bien connu qui est synthétisé par acétylation de l’acide salicylique. Calculer le rendement de la synthèse. 3) On dit que le paracétamol est obtenu via une réaction sélective. DOC1/ La réaction de synthèse • On prépare l'aspirine (ou acide acétylsalicylique) par réaction entre l'acide salicylique et l'an-hydride acétique . Calculer le rendement effectif r de cette réaction. 3 messages • Page 1 sur 1. paul . L’équation-bilan de cette réaction est : a. Cette réaction est une réaction d'estérification. Nous verrons d'abord l'aspect chimique de cette synthèse, puis les moyens qu'utilise l'homme pour l'obtenir. Retrouver tous les sujets résolus. Synthèse de l'aspirine par Gerhardt (1853). La synthèse de l'aspirine est donc une nécessité : un saule a besoin d'une superficie de terre d'environ 20 m2 pour son développement et pourrait fournir 2,6 kg d'aspirine par extraction de l'acide salicylique puis synthèse de l'acide acétylsalicylique. La plupart de ces composés sont présents dans l’écorce, les feuilles et d’autres parties du saule. Définir ce qu’est une réaction sélective. I. Généralités sur l’aspirine Il y a 2400 ans, du temps d’Hippocrate, les décoctions de feuilles de saule étaient déjà utilisées pour combattre la fièvre (antipyrétique) et la douleur (analgésique). L'équation de la réaction est : C 7 H 6 O 3 + C 4 H 6 O 3 =C 9 H 8 O 4 + C 2 H 4 O 2. Calculer le rendement de cette synthèse. III. 2 Synthèse de l'aspirine. 2 CONTENU Avant-propos 3 Synthèse: Ce qu’il faut savoir à propos de l’aspirine 4-5 Plus loin dans cette brochure, vous trouverez les réponses aux questions suivantes: • Qu’est ce qu’une thrombose? 1) Synthèse de l’aspirine: - Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5,0 g d'acide salicylique. 1070 mots 5 pages. C’est la réaction de synthèse de l’aspirine utilisée dans le TP : (aspirine) Synthèse de l’aspirine : - Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5,0 g d'acide salicylique. B) La filtration à chaud. À titre d’exemple, la superficie de la ville de Paris couvre 10 500 hectares. Elle n’est souvent pas pure et une ou plusieurs étapes de purification s’imposent. L'ibuprofène est un analgésique (anti-douleur) et un anti-inflammatoire au même titre que l'aspirine. és. Il faut laisser sécher le produit obtenu. Les anhydrides d’acide constituent un famille de composés chimique. Rappel : rendement r. C) La filtration sur Büchner ou sous vide. AE20 . 1) Réaliser la synthèse de l’aspirine en utilisant 3,0 g d’acide salicylique et 7,0 mL d’anhydride éthanoïque (alors introduit en excès) en présence d’acide sulfurique concentré (5 gouttes). http://thierry.col2.free.fr/restreint/exovideo_lycee/TS_chapitre/ch19_synthese_selectivite_chim_orga.htm Le chauffage à reflux sert à chauffer plus rapidement sans perdre de liquide par évaporation. Quelles sont les propriétés de cette réaction. II. Dans ce nouveau TP, réalisé sur deux séances, nous allons réalisés la synthèse de la molécule de l’aspirine. Télécharger en PDF . Notre synthèse. La réaction utilisée pour réaliser la synthèse de l’aspirine est une réaction de synthèse d’un ester (fabrication d’un groupement ester) Si on remplaçait l’anhydride acétique pour obtenir l’acide acétylsalicylique à partir de l’acide salicylique on utiliserait acide éthanoïque : 10)On obtient environ 4 g d'aspirine , ce qui correspond à un rendement r= 4/6,48 = 61%. Hémi synthèse de l’aspirine I. Activité 8 : Synthèse d’un médicament, l’aspirine Réactions chimiques Introduction : Avec les progrès de la chimie, lessynthèsesd’espèces chimiques servant à la composition des médicaments se sont développées. L’aspirine peut être synthétisée à partir d’acide salicylique et d’anhydride éthanoïque. Montre plus. Thème : AGIR, Défis du XXI ème siècle Act.exp.20 : Synthèse de l’aspirine Ch14-TP20 I. Synthèse de l'aspirine. Préparation. C'est le constituant actif de nombreux produits commerciaux et il fait partie des anti-douleurs en vente libre les plus répandus. Quelques données physico-chimiques Attention: Les anhydrides d'acide réagissent violemment avec l'eau. 1. Une hémisynthèse est un cas particulier de synthèse chimique. C’est le médicament le plus utilisé dans le monde. On prépare l'aspirine à partir de l'acide salicylique qui porte un groupement –OH (fixé sur le cycle benzénique) et peut, comme un alcool, subir une estérification. 1) Pratiquer des techniques de laboratoire utilisées en chimie organique comme. Equation-bilan de la synthèse de l’aspirine : Il s’agit d’une hémisynthèse car on ne crée que la fonction ester : la fonction acide carboxylique présente dans l’aspirine se trouve déja dans l’acide salicylique. Nécessité de l’aspirine de synthèse ( Quarante mille tonnes d’aspirine : 40 (103 t = 4,0 (104 t = 4,0 (107 kg ( Un saule pourrait fournir 2,6 kg donc il faudrait : = 15 (106 saules ( Un saule couvre une superficie de 20 m² , donc la surface en m² serait : 15 (106 (20 = 30 (107 m².
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